Группа Пилот образовалась 11 января 1997 года в первоначальном составе: Илья Чёрт (вокал), Ромка Чуйков (гитара), Стасики Маркофф (бас), Витя Кузъмичёв (барабаны) плюс комсостав в лице директора Карпенкова Валерия Константиновича.
До этой знаменательной даты Илья Черт играл в группе под названием «Military Jane», которая в 1996 году была признана лучшей грандж-группой Питера (приз вручал авторитетнейший музыкальный клуб «TEN»). Группа записала два альбома: студийный альбом «Blackest Paint Colored Brush» и концертный «Home Life», и сняла видеоклип на песню «Wherry». Участвовала в ежегодном международном рок-фестивале в г. Костомукша и фестивале «Рок-осень 96» в Твери. Также была задействована в съемках программ «Ржавые провода», «Программа А», «Зебра» и «Лестница в небо» (СПб), «99-209» (Карелия), «Рок-программа» (г. Костомукша).
1996 год стал для «Military Jane» переломным. Участием в фестивале «Наполним Небо Добротой» на стадионе «Петровский» группа заявила о себе как о коллективе, способном играть на многотысячную аудиторию. Лидеры питерского гранджа исполняли свои творения на английском, а в «столе» у Ильи копились русские тексты. Итогом был совет Шевчука и Дусера из Tequilajazzz – петь по-русски. В результате от гранджа Илья ушел, «изменилось отношение к жизни», по его собственным словам. После чего 11 января и появился Пилот. На дне рождения группы, который проходил в концертном зале «Полигон», играли приглашенные дружественные коллективы «Джан-Ку», «Сплин», «Король и Шут». Тогда же группа приступила к записи своего первого альбома «Война» на студии «Нева-Рекордс». Так как коллектив плохо представлял себе конечный результат, к записи было привлечено множество талантливых друзей, которые попадались под руку в процессе записи. Мучение было окончено в мае того же года, и ознаменовано выступлением в ДС «Юбилейный» на фестивале питерского рока «Песни конца XX века». В декабре 1997 года альбом был выпущен. А 14 декабря прошла презентация в клубе «Космонавт».
1997 год принес группе также участие во втором Питерском рок-фестивале «Наполним Небо Добротой» в ДС «Юбилейный» и в акции «Новая Волна Питерского Рока». В начале 1998 года Пилот начинает бомбить ближайшие города концертами, участвует в фестивалях «Рок против наркотиков» (Питер), «Балтийский берег» (Сосновый бор), «Невский Десант 2» (Питер). В концертах принимает участие скрипачка Маша Нефедова из группы «Король и Шут». Летом этого же года Пилот составляет альбом «Жывой концерррт» из песен записанных на выступлениях группы. Альбом мастерится на студии «Нева-Рекордс» и выпускается в начале 1999 года. После этого в следствии сложного семейного положения группу покидает барабанщик Витя. На смену ему приходит Денис Можин (Денс), который работал с Пилотом на «Неве-Рекордс» в качестве звукорежиссёра и сессионного барабанщика (им были записаны песни: «Питер», «Пешком по шпалам», «Желтый дом», «По разбитым судьбам»).
В феврале 1999 года Маша окончательно уходит в группу «Король и Шут», а в группу Пилот приходит Макс Йорик (в основном скрипка). Так же в это время на MTV начинают крутить клип группы на песню «Трамвайная». Автором клипа явился Богдан Дробязко, культовая фигура питерского кинематографа. О съемках клипа очень хорошо отозвался Илья в одном из своих интервью: «Мы пришли к одной знакомой журналистке, отсмотрели рабочий материал. А она и говорит: «Все хорошо, но чего-то не хватает. У вас же песня про трамвай, а его в кадре нет. Собак каких-нибудь, девочек наснимайте...» На камеру то есть. Ну, я на следующий день пошел и наснимал собак, девочек и трамваи – всего, чего не хватало. В двадцатиградусный мороз лежал на рельсах и минут сорок трамваи снимал. По объявлению мы «выцепили» собаку, которая в клипе «царственно» поворачивает голову – мраморная догиня-медалистка по кличке Юта Мюллер. Мы заплатили ей полкилограмма сосисок за съемки. Вторую собаку мастино нам дали бесплатно. Он таскал нашу несчастную актрису на поводке - она долго не могла с ним справиться. Она же не хозяйка. По сценарию девочка должна была идти по льду Финского залива и вести на поводке собаку. Но псина рвалась к хозяйке, пришлось актрисе покататься. Было весело».
В феврале у группы появляется официальный сайт в сети Интернет. В это время группа начинает возрождать традицию квартирных концертов в Москве и Питере. 8 мая 1999 года группа принимает участие в совместном концерте с группой «Алиса» в ДС «Юбилейном» в Питере на котором презентуется выход CD «Война», а 23 мая играет на акции «MAXIDROM» в СКК Олимпийский в Москве. Летом группа играет unplugged в прямом эфире на телеканале Муз ТВ. 23 октября, при полном аншлаге, проходят съёмки концерта в клубе «Спартак» (Питер). 6 ноября Пилот принимает участие в фестивале «Прощай оружие», организованном журналом «Fuzz» в ДС «Юбилейный». Осенью этого же года выходят CD «Жывой концерррт» и видео-книжка «Пилот. Часть первая официальная», а MTV начинает ротацию клипа группы на песню «Транзит», снятый режиссером Валерием Хаттиным. Для съемок клипа собрали много народу, всех посадили в одной комнате и отснятые кадры приправили спецэффектами и пластическими превращениями. Люди, взгляды, цэцэ-чудовища, лица, превращенные в уродливые хари – это видит транзитник по пути оттуда туда. В начале декабря «Пилот» едет на международный фестиваль «Nord Session» в город Костомукша, после чего во второй раз выступает с группой «Алиса» в ДС «Юбилейный» (Питер). В конце года, на студии «Нева-Рекордс» Пилот приступает к работе над альбомом «Сказка о Прыгуне и Скользящем».
14 января 2000 года группа празднует свой день рождения на закрытой вечеринке в клубе «Спартак» с прямой трансляцией концерта в сети Интернет. С начала года Пилот начинает много ездить по стране: Калининград, Рязань, Тверь, Петрозаводск, Минск, Тольятти, Самара, Москва и другие. В мае группа заканчивает работу над «Сказкой...» и в июне приступает к записи альбома с рабочим названием «Сны Сатья Локки» на студии «Добролёт». Название, кстати, расшифровывается так: «Сатья – в индуизме одна из высших божественных планет, слово Сатья (Sathya) переводится как истина, любовь; Лока (Loka) – это область, мир».
19 августа 2000 года Пилоты играют в Раменском на фестивале «Нашествие», где в качестве барабанщика выступает Витя Алёшкин из группы «Картель», который неоднократно выручал группу в периоды отсутствия постоянного барабанщика и участвовал в записи песен «Белый снег», «Девочка-весна», «В подвенечном» со «Сказки...». Тогда же в августе песня «Братишка» со «Сказки» - входит в сборник «Брат-2. За кадром». 30 сентября 2000 года ознаменовано выпуском видео «Концерт в Санкт-Петербурге ЗПТ» и саундтреком к нему, презентация которых проходила в клубе «Полигон». На этом видео также представлен клип группы на песню «Война», который был снят на студии «ТВ-Нева» и представляет собой черно-белую документальную нарезку кадров хроники Великой Отечественной войны. После этой презентации группу окончательно покидает Денс (в следствии невозможности совмещать гастрольный график с работой) и после продолжительного отбора, место барабанщика (вне конкурса) занимает Коля Лысов (экс-Сплин).
Весной 2001 года кампания «Extraphone» выпускает новый альбом группы - Пилот «Сказка о Прыгуне и Скользящем» - серьезную философскую работу с глубоким религиозным подтекстом. Нельзя не сказать и пары слов об исполнителях. Внимание к себе привлекают 2 человека, читающих текст «от автора»: Юрий Шевчук и скрипачка группы «Король и Шут» Маша Нефёдова. Пояснение к «Сказке» гласит, что только список литературы, использованный Пилотом при работе над альбомом занимает страницу текста, само же пояснение - 35 страниц цитат, объяснений и ссылок на всевозможные религиозные теории и течения, начиная от Библии и заканчивая Карлосом Кастанедой. Таким образом, в родном Питере Пилот получает культовый статус, играет на любом мало-мальски значимом фестивале в Северной столице и стабильно собирает сольниками любую площадку, на которой выступает. Один из таких концертов Пилот играет с «Алисой» в апреле 2001 года в ДК Горбунова при полном аншлаге. А в августе 2001 года Пилот триумфально выступает на Нашествии-2001, буквально «подняв на уши» весь стадион.
Не успел утихнуть ажиотаж, вызванный выходом «Сказки о Прыгуне и Скользящем», как музыканты летом 2001 года заканчивают запись нового альбома. В диск под названием «Наше Небо» вошли «лучшие хиты группы», которые, ранее нигде не издавались. В записи альбома участвовали музыканты групп «Король и Шут», «Сплин», «2 Самолета» и племянница Андрея Алякринского в качестве вокала (Андрей Алякринский - режиссер записи альбома и звукорежиссер группы Tequilajazzz).
С осени 2001 клип на песню «Тюрьма» запускается в ротацию Муз ТВ и попадает в хит-парад «ПепсиЧарт» на НТВ. Режиссером и оператором клипа стал хороший друг группы Антон Дроздов (в узких кругах известный под именем Антоша Безумный) сделавший до этого клип группе Джан Ку на песню «Плебей». Илье Черту понравились фотоработы Антона и было решено сделать совместный проект. Как рассказал Илья, они постарались сделать видеоряд в стиле фильмов Тарковского (Сталкер, Солярис).
